Ahli-ahli sejarah telah mengesan perkataan bendahara sebagai perkataan  Sanskrit  'bhandarin' yang bermaksud penjaga kedai.

Perdagangan memainkan peranan penting dalam zaman Kesultanan Melayu Melaka, dengan Bendahara memainkan peranan sebagai bendahari diraja ,
selain menjadi ketua pegawai mahkamah, pemimpin tentera dan golongan petani.

Kedudukan Bendahara adalah yang kedua di bawah Sultan dari segi status, kuasa, dan pengaruh.

Tun Perak memegang pangkat tersebut di bawah empat raja yang memerintah iaitu Sultan Muzzafar Shah, Sultan Mansur Shah, Sultan Alauddin Ri'ayat Shah dan
Sultan Mahmud Shah.

Namun, terdapat juga satu lagi jalan utama yang dinamakan Jalan Tun Perak iaitu dari persimpangan Jalan Malim ke Jalan Gajah Berang/Jalan Hang Tuah.

Jadi, sebagai tambahan untuk memperingati Tun Perak, boleh juga dianggap bahawa Jalan Bendahara telah dinamakan bagi mengenang jasa mereka yang
lain yang pernah memegang jawatan itu tetapi tidak begitu terkenal seperti Tun Perpatih Tulus, Raden Bagus, Raden Anum, Tun Perpatih Besar, Tun
Perpatih Sedang dan Tun Perpatih Putih.

Namun, penduduk yang telah lama tinggal di Melaka mengenalinya dengan namanya yang terdahulu iaitu Wolferstan Road.

Littleton Pipe Wolferstan tiba di Tanah Melayu sebagai kadet di pejabat kolonial British pada 3 Disember 1889 dan telah berkhidmat dalam pelbagai
jawatan di Pulau Pinang, Singapura dan Kedah sebelum dilantik sebagai Residen Melaka selama empat penggal antara 1910 dan 1920.

Tugas terakhir beliau dalam perkhidmatan penjajah ialah sebagai Residen Majlis di Melaka yang mana ia lebih dihormati.

Pada 9 Mac 1922, seminggu sebelum Wolferstan bersara, satu majlis makan malam dianjurkan oleh Dewan Perniagaan Cina Melaka dan  Persatuan Orang Cina Peranakan-British sebagai memberi penghormatan kepadanya.

Dalam ucapan penghormatan, pemimpin SCBA Tan Cheng Lock, (kemudian mengasaskan MCA) berkata Melaka pada waktu itu sudah berkembang dan
mempunyai pelbagai kemudahan termasuklah perkhidmatan perubatan yang lebih baik, lampu elektrik, jalan raya dan sebagainya.

Selain kaya dengan budaya dan masakan, Jalan Bendahara juga kaya dengan sejarah, yang melibatkan gabungan kesucian dan unsur duniawi yang
dikaitkan dengan kebaikan dan juga kezaliman.

Salah satu tempat ibadat di negeri itu ialah gereja yang terletak di jalan tersebut dan di hujung jalan pula terdapat tempat untuk bersuka ria dan melakukan maksiat.

Di permulaan jalan, iaitu di persimpangan Bunga Raya Pantai, terdapat Gereja St Peter yang merupakan gereja Katolik tertua di Malaysia yang
dibina pada 1710.

Di persimpangan Jalan Munshi Abdullah, terdapat Dewan Persatuan Kebajikan Meng Seng yang dicat dengan warna kelabu.

Tidak ramai yang tahu sumbangannya dalam sejarah masyarakat tempatan dan kepada kelahiran negara.

Persatuan itu yang ditubuhkan pada Jun 1923, pada mulanya terletak di sebuah rumah kedai di Lorong Bukit China sebelum berpindah ke Kee Ann Road
dan kemudian ke Bunga Raya.

Penduduk tempatan telah pergi ke dewan persatuan itu untuk bantuan perubatan, persembahan kebudayaan dan membaca buku yang disediakan oleh
perpustakaan bebas. Terdapat juga sekolah malam untuk orang dewasa.

Bangunan ini siap sepenuhnya pada tahun 1941 tetapi tidak lama selepas dirasmikan, pendudukan Jepun telah mengubahnya dari tempat yang mulia
kepada sebuah lubuk hitam.

Ia menjadi tempat Kempeitai dari Jepun yang amat ditakuti dan tempat di mana kalangan pemimpin Cina tempatan dibunuh termasuklah anggota
jawatankuasa persatuan Ong Teck Ghee, Lim Tai Tian dan 50 ahli biasa.

Dewan ini juga memainkan peranan penting dalam usaha untuk merdeka. Pada awal tahun 1954, Tunku Abdul Rahman pulang dari London dengan rasa sedih
dan kecewa selepas misi pertamanya gagal mendapat kemerdekaan.

Tunku memanggil mesyuarat tergempar di Melaka bagi meneruskan perjuangan dan satu-satunya tempat yang cukup besar untuk menampung bilangan besar
orang-orang yang hadir adalah di dewan tersebut.

Sambutan yang diterima amat menggalakkan. Apabila helaian kain dihulurkan untuk mengutip derma, orang ramai memberikan barang kemas mereka, rantai
emas, cincin, kerongsang dan barangan lain seumpamamnya termasuklah jam tangan dan wang tunai.

Jumlah wang yang dikutip amat memberangsangkan dalam usaha yang sama di seluruh negara, membolehkan Tunku membuat satu lagi kunjungan yang lebih
berjaya pada April 1954.

Di seberang jalan permulaan Jalan Bendahara dulunya terdapat dua mercu tanda besar.

Di sebelah kanannya adalah Capitol Theatre yang agung dan sebuah banglo yang indah milik Chan Koon Cheng, seorang pedagang terkenal Melaka yang
membina kekayaan sebagai seorang penanam getah.

Rumah agam Chan Koon Cheng kekal hingga ke hari ini, lengkap dengan pintu masuk dengan pengawal patung singa, dengan ciri seni bina indah walaupun
ia menjadi cawangan CIMB.

Malangnya teater Capitol telah musnah. Teater filem yang paling meninggalkan kesan dari zaman kanak-kanak saya kini terbiar.

Tetapi sebelum ia dijadikan pawagam, bangunan ini mempunyai sejarah yang berwarna-warni sebagai Dewan Tarian Capitol yang dibuka pada tahun 1936.

Terdapat tarian setiap malam,dengan tarian rancak, Foxtrot, tango dan cha cha menjadi kegilaan ketika itu.

'Tea dance' diadakan pada hari Khamis dan Sabtu.

Lantainya telah diterangi oleh lampu oren dan hijau yang tersembunyi dalam siling, satu pencapaian teknologi pada masa itu, manakala sistem bunyinya
dikatakan antara yang terbaik di negara ini.

Penulis Inggeris dan penyair Hugo Williams mengabadikan dewan ini dalam bukunya 'All the Time in The World'.

Jalan Bendahara juga dipenuhi dengan bar dan hotel dan pada separuh jalan di sebelah kiri terdapat apa yang dipanggil penduduk tempatan sebagai "Pulau Kelapa", sebuah kampung setinggan di mana maksiat menjadi perniagaan utama.

Semasa pertengahan 60-an, Jalan Bendahara juga mendapat kemasyhuran kerana mempunyai bangunan paling lama yang tertinggi di bandar iaitu rumah pangsa majlis perbandaran sembilan tingkat.

Hari ini, Jalan Bendahara, atau persimpangannya dengan Jalan Temenggong, adalah yang paling terkenal dengan adanya "Little India" Melaka.

Kebanyakan perniagaan tradisional India yang menjual barang kemas , pakaian sari dan pakaian lain, barangan runcit, barang-barang sembahyang
dan bunga, terletak di kedua-dua belah jalan.

Kedai-kedai makan daun pisang yang paling popular di bandar ini juga boleh didapati di kawasan itu.

Kedai yang tertua adalah Sri Lakshmi Villas yang dibina pada tahun 1962, yang menyajikan makanan vegetarian dan bukan vegetarian sebagai tambahan
kepada tosai, idli dan makanan tradisional lain. Ia dimiliki pemilik yang sama, K. Periakaruppan aka PK, 79.

Lebih dari lima dekad, restoran itu telah melihat perubahan Wolferstan Road yang kini menjadi kawasan sibuk bagi penduduk tempatan dan tempat
yang mesti dilawati untuk pelancong.

PK memiliki Sri Lakshmi Villas, restoran tertua Selatan India di "Little India" Melaka.