KEHADIRAN Juan Cuadrado ke Chelsea bukan sahaja menceritakan misi masa depan seorang pemain muda daripada keluarga miskin, tetapi turut mendedahkan kisah keperitan keluarganya. Pemain tengah itu dilahirkan pada 1988 di Tumaco, Colombia iaitu sebuah bandar bergolak yang menyaksikan peperangan antara pihak berkuasa dengan kartel dadah. Kekejaman menjadi perkara biasa di Tumaco yang merupakan kawasan penanaman kokain terbesar. Bapa Cuadrado iaitu Guilermo yang berkerja sebagai pemandu kapal tangki maut ditembak oleh kumpulan samseng. Ketika kejadian, pemain Chelsea itu hanya berusia lima tahun - dan masih mengingati bagaimana bapanya bersembunyi di bawah katil sebelum dibunuh. Cuadrado dan kakaknya kemudian dibesarkan oleh ibu mereka, Marcela dan ibunya turut berjanji akan menemaninya sehingga mempunyai keluarga sendiri. Ketika tiba di Chelsea, Cuadrado turut membawa ibunya dan teman wanita, Melissa Botero. Pengendali Chelsea, Jose Mourinho sebelum ini mendedahkan, meskipun Cuadrado bermain di bahagian tengah, namun di Chelsea dia akan diberikan tugas di posisi pertahanan kanan.
